فیدل کاسترو ۱۵ سال پیش به ایران سفر کرد و با مقامات ایرانی دیدار کرد. در چهار دهه گذشته، مقامات جمهوری اسلامی از جمله ابراهیم یزدی (وزیر خارجه دولت موقت)، میرحسین موسوی (نخست‌وزیر سابق و از رهبران در حصر جنبش سبز)، محمد خاتمی (رئیس جمهور اسبق)، محمود احمدی نژاد (رئیس جمهور سابق) و حسن روحانی رئیس‌جمهور ایران با کاسترو در هاوانا دیدار داشتند.
فیدل و تمام مردان جمهوری اسلامی
۱
ابراهیم یزدی (وزیر خارجه دولت موقت) با فیدل کاسترو در هاوانا
۲
میر حسین موسوی در رأس هیئتی در کوبا، ۱۳۶۲
۳
دیدار علی خامنه‌ای، رهبر جمهوری اسلامی، با فیدل کاسترو در تهران در سال ۱۳۸۰
۴
دیدار محمد خاتمی، رئیس‌جمهور اسبق، با فیدل کاسترو در سال ۱۳۷۹ در کوبا
۵
دیدار فیدل کاسترو و محمود احمدی نژاد در کوبا،۱۳۹۰
۶
کاسترو در آرامگاه روح الله خمینی (بنیادگذار جمهوری اسلامی)
۷
دیدار فیدل کاسترو و اکبر هاشمی رفسنجانی، رئیس‌جمهور اسبق، در تهران
۸
دیدار علی خامنه‌ای با فیدل کاسترو در زیمبابوه در سال ۱۳۶۵
